Woolrich har i alle tider blitt forbundet med behagelige og holdbare klær av høy kvalitet. I 1830 innledet John Rich II sin virksomhet i Pennsylvania, USA. Firmaet utstyrte pionærene, som bodde i naturen under ekstreme klimaforhold, med klær. Senere produserte Woolrich også tepper og uniformer til armeen.
På 1990-tallet fikk det italienske firmaet WP Lavori lisens for å bruke Woolrich's varemerke til en italiensk design. WP skapte merket Woolrich John Rich & Bros med en moderne tolkning av Woolrich's lange historie.